У XIV ст. почалася нова доба української мови – “середньоукраїнська” або “староукраїнська”. Тоді українські землі ввійшли до складу Великого князівства Литовського та Королівства Польського.
У землях, що належали Польщі, мовою діловодства стала латина, натомість у Великому князівстві Литовському “руська мова” не перестала слугувати мовою адміністрації й судочинства. Вона стала офіційною мовою сусіднього Молдавського князівства, пише uaua.world.
У царині релігії далі вживалася церковнослов’янська мова української редакції, яка зазнала реформ за болгарськими й сербськими зразками.
“Руська мова” в діловій сфері була інколи ближчою до української, інколи ближчою до білоруської мови, при цьому в багатьох документах виявляла яскраві риси надрегіональності.
За середньоукраїнської доби в наукових колах розвилося усвідомлення різноманіття слов’янських мов. “Руська” й “московська” мови зазвичай вважалися різними – граматика Arcticae horulae Адама Богорича 1584 року. Хоча погляди про існування лише однієї слов’янської мови з різними діалектами були доволі поширені аж до ХІХ ст.
У Московії мову документів з українських земель зазвичай називали “литовською” або “білоруською”, лише з часів Петра I “малоросійською”.
Упродовж XVІ ст. українські й білоруські землі потрапили під вплив Реформації, яка дала величезний поштовх розвиткові української культури загалом та української мови зокрема.
Водночас перші друковані видання, що були призначені для “русинів”, починаючи з краківських видань Фіоля 1491 року, означили запровадження цілком нових форм спілкування. Причому друкування “руських” книжок, як і в інших спільнотах, суттєво посприяло подальшій розробці надрегіональних і тенденційно одноманітних мовних норм.
Золотий період руської мови ранньомодерної доби закінчується у часи Руїни після козацького повстання на чолі з Хмельницьким. У Гетьманщині руська мова надалі функціонувала як мова адміністрації, аж поки російська канцелярська мова не стала її заміняти з 1720-х років.
Українські вчені, зокрема вихідці зі створеного 1632 р. Київського колегіуму, стали провідними культурними діячами в Росії, зокрема й письменниками російського бароко. З 2-ї половини XVII ст. до 1720-х років російська мова загалом була під сильним впливом української та українсько-церковнослов’янської.